《他不懂》的歌詞意思是在愛情里，有時候我們總是以為對方能夠理解自己，但實際上，對方並不一定能理解自己內心的感受。當愛情消逝時，我們就會開始不懂對方，而這種不懂會成為兩個人之間無法逾越的鴻溝。歌詞中表達了當愛情消失後，你開始不懂他的行蹤，不懂他的沉默，也不懂他為何開始變得冷漠。但是，這樣的不懂並不能成為去傷害他的理由，因為愛情已經不在了。
整首歌通過對比的手法，表達了兩個人曾經的愛情到最後的失去，通過“他不懂還是你不懂”的疑問，將整首歌的情感推向了高潮。最後以“不願意再問”作為結尾，表達了即使不懂也不會再深究的情感。
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