《帥到分手》的詞曲都是由吳克羣一人完成，主要的意思是：為了維護自己的女神，必須裝得很帥很高帥，才能讓她回心轉意，但結果卻讓自己超級失敗，所以有了「帥到分手」這個詞句。
歌曲中描述一個男生為了哄女生回心轉意，用盡全力扮帥，結果卻搞砸了，在女生面前徹底失敗的故事。男生用盡全力的「裝」，卻裝成一個可笑的「傻瓜」，在女生看來這個「傻瓜」的形象男主最特別了，所以女生就提出了「分手」。因此，男生被自己的裝飾和過度自信心誤導，而「帥到分手」。