《董小姐》這首歌的歌詞含義是表達一種對愛人的情感寄託，即當愛人離去後，這種情感仍要延續下去的主題。歌詞中描述了愛情的無奈和不捨，以及離別後的不捨和等待。表達出愛一個人，就是寄託了所有關於青春的回憶和情感，而離開這個人，這些情感將無法延續下去。同時，歌詞中也透露出一種對於未來的期待和渴望，即使現在的生活很苦，但是依然對未來抱有希望和期待。