《雨下一整晚》這首歌的歌詞含義是表達了情人之間一別兩寬，而分手後的藕斷絲連，卻又抵不過時間的沉澱，最後物是人非，愛情不在的無奈。
歌詞中描繪了夜的靜、雨的涼，與情人分別後的落寞。在夜晚無人的角落裡，那些甜蜜的情話，就像在耳邊低吟一般。然而此刻只有雨聲陪伴自己，思念卻無法再相見。所以“雨，在下一整晚，你，不在身邊”表達的是離別後的孤獨和思念。
而歌詞中的“雨巷”和“油紙傘”則象徵著愛情的過往，但也表達了愛情不在後的無奈與悲傷。整體上，這首歌的歌詞含義是表達了愛情的生離死別，讓人感到無盡的哀傷和無奈。