《再回首》的歌詞含義是在人生的道路上，回過頭來看自己走過的路，其中有快樂、有悲傷、有成功、也有失敗。但無論怎樣，這些經歷都是寶貴的財富，讓人更加成熟、穩重、自信。歌詞表達了珍惜當下、把握現在，不要虛度光陰，要勇敢面對未來，再回首，往事不感到後悔。