1996年，因出演曾志偉導演的電影《四個32A和一個香蕉少年》而出道。1999年，曾寶儀擔任台灣電視節目《超級星期天》的助理主持，被著名電視節目主持人兼經理人張小燕相中。
2002年，出演電視劇《八號風球的愛戀》，在劇中飾演花格。
2003年，與許紹洋、黃覺合作電視劇《街燈》，在劇中飾演可兒。
2004年，出演明泉輝導演的電視劇《名揚花鼓》，在劇中飾演花鼓；同年，拍攝電視劇《嗨!親愛的》；並與葉童、林熙蕾合作電視劇《搖擺女郎》。
2005年，出演電視劇胡國華的電視劇《等你一萬年》，在劇中飾演夏文；並與謝祖武、寇乃馨合作電視劇《大熊醫師家》。
2006年，參與《粉領一族》的拍攝，在劇中飾演劉夢君；並出演曾志偉、黃浩然的電視劇《獅子山下》；同年，與王剛、徐崢合作電視劇《三揭皇榜》；且出演電影《英勇戰士俏姑娘》。
2007年，她憑著和台灣影后歸亞蕾合作的《麻辣婆媳》，獲第三屆電視劇風雲盛典的“港台最受歡迎女演員獎”；同年，主持香港電影金像獎頒獎典禮。
2008年，與曾志偉、王剛合作電影《我用真心換真情》；同年出演電影《扈三娘與矮腳虎王英》，在劇中飾演扈三娘。
2009年，參加了《十里花香》電視劇的拍攝；並在電視劇《玫瑰刺》中飾演於晶晶。
2010年，在導演潘文杰、羅燦然的電視劇《天師鍾馗之美麗傳說》中飾演青蛇；同年，拍攝電視劇《倪亞達》，在劇中飾演吳美滿；並與李晨、高語陽合作電視劇《蝦球傳》；且出演電影《台北星期天》，在劇中飾演搬家妻。
2011年，出演電視劇《戀戀阿里山》，在劇中飾演金喜；同年，與蕭敬騰、林辰唏合作電影《殺手歐陽盆栽》。
2015年3月11日，曾寶儀在山東衛視打造的演說真人秀《精彩中國說》北京舉行發布會上，登台亮相。
